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Fijate que hay un fallo muy grave en la cuenta, vamos a ver si a ti te pasa lo mismo.
Ve al Mail....... Preferencia......... y fíjate bien en Cuenta....... Información de Cuenta...... abajo del todo donde pone Servidor saliente (SMTP): Dime si te pone como a mi Pop3.live.com
Ya que debería poner:Â smtp.live.com
Y va a ser ese el fallo. A ver como averiguamos para hacer el cambio.
Un amigo no es quien seca tus lágrimas,sino quien evita que las derrame.
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comprobar haber si en el apartado de avanzado, tenéis seleccionado
Puerto: 995
y marcada la casilla de usar SSL.
autenticación: Contraseña
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si es eso os ponéis encima y desplegáis la lista y seleccionáis editar lista de servidores y entonces la cambias manualmente.
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Ya está. Vuelve a crear la cuenta de nuevo. Y pon en Descripción tanto en Entrante como En Saliente "Hotmail"  ya que yo usaba en Descripción saliente Pop3.live.com y por eso no conectaba. Así que no lo olvides en ambas Descripciones pone Hotmail y solucionado.
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Un vistazo
aquí donde dice OS X 10.5.6.
Igual te soluciona el problema.
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Desmarca utilizar solo este servidor, no deberías tenerlo marcado aunque no vale de mucho. Pero ahora a mi si me va el hotmail.com en Mail
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No he probado con el pluggin que dice Alberto, pero de la forma que dicen uds. no hay manera, siempre me dice apenas estoy creando la cuenta que el nombre de usuario o la contraseña son incorrectos, pero con ese nombre de usuario y esa misma contraseña entro vía página web y entro en el Messenger sin ningún problema, también estuve intentando crear esa misma cuenta en el iPhone y me da exactamente el mismo "error"..... pero por la página web del safari en el iPhone entro perfecto usando ese mismo nombre de usuario y esa misma contraseña... la verdad es un misterio...
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Una pregunta, esa cuenta que intentas configurar es nueva o antigua ?
Leí no sé en que página que las cuentas muy nuevas de hotmail, daban errores a la hora de ser configuradas como Pop3, ahora no me preguntes si es verdad o mentira. Simplemente lo leí hace unas semanas.